Niektórzy wieścili mu, że będzie karykaturą księdza. Niespełna jedenaście lat jego kapłaństwa to m.in. stworzenie domowego hospicjum, potem budowa od podstaw hospicjum stacjonarnego; organizacja Areopagów etycznych – letnich warsztatów dla studentów medycyny; praca katechety w szkole, gdzie ani uczniowie nie oszczędzali jego, ani on ich. 1 czerwca 2012 r. zdiagnozowano u niego nowotwór mózgu. Po dwóch operacjach, poddawany kolejnym chemioterapiom, intensywnie pracował na rzecz hospicjum i służył jego pacjentom. Wspierał też swoich dawnych uczniów i wychowanków – niejednemu z nich pomógł wyprostować życie. Mówił, że jest „otwarty na cud”, ale jednocześnie przygotowuje się na to, żeby „dobrze przeżyć swoją śmierć”. Ksiądz Jan Kaczkowski zmarł 28 marca 2016.
"Janek ma ze swojego okna niezwykłą perspektywę: i na śmierć, i na życie może patrzeć z dystansu. Na śmierć, bo wciąż żyje pełną piersią. Na życie – bo świadomie i mądrze codziennie zmaga się ze śmiercią. I o życiu, i o śmierci mówi więc takie rzeczy, że oczy stają czasem w słup, a z nóg spadają ciepłe kapcie. Tu nie ma ani grama ględzenia, jest obudzona po zderzeniu ze ścianą ostra, kryształowa intensywność. Janek lubi powtarzać, że przed śmiercią bardzo chciałby jeszcze zrobić coś pożytecznego. Właśnie zrobił."
- Tak, Szymon Hołownia pisał o ks. Kaczkowskim, gdy ten jeszcze żył
